翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」查理·戴常年出演喜剧,譬如《恶老板》系列,也在《环太平洋》系列中演过插科打诨的角色。这部《傻瓜天堂》是他的导演处女作,找来了圈内一堆好友帮忙包括杰森·贝特曼、杰森·苏戴奇斯、阿德里安·布洛迪、约翰·马尔科维奇、郑肯等。已故的明星雷·利奥塔也在其中。